Caballero es licenciada en Economía, Máster Executive en Dirección Estratégica de Recursos Humanos por EOI y Máster en Banca y Mercados Financieros por la Universidad de Cantabria y Banco Santander. Anteriormente ocupó el cargo de directora corporativa de Recursos Humanos en Cumbria FSC, firma de consultoría para entidades financieras; consultora de Recursos Humanos en la consultora Accea; directora de oficina en Grupo Vedior (hoy Grupo Randstad), y gestora de empresas en Banco Santander.